Isirus tinha Imatsu como sua única família, dependia muito de seu irmão para sobreviver, Imatsu como o mais velho, assumia o papel de pai. Para gerar alguma forma de renda, o primogenito inicialmente executou pequenos golpes nas ruas de konoha durante a juventude, por um tempo, também conviveu com a Tríade Ameaça, uma guangue de arruaceiros. Um dia  durante o envolvimento de Imatsu com a Tríade, tentaram trapacear uma mulher idosa. Depois que um dos integrantes pegou a bolsa da senhora, Imatsu se fez passar por um salvador e recuperou o item depois de fingir que lutava por ele com seu comparsa. A mulher deu a ele apenas dois ryous, enfurecendo o seu parceiro e levando-o a roubar sua bolsa de vez. Ele voltou a Isirus com a bolsa e deu-lhe um pouco do dinheiro, atestando que as pessoas não acreditam mais em heróis, Imatsu sentiu-se ruim com o qua havia feito.

No caminho para casa, enquanto o Imatsu coletava apostas para a partida em uma loja de animais local, ele descobriu que um furão estava tentando escapar. Ele correu para a cabeça de Imatsu, mas foi rapidamente enrolado por seu dono, o Sr. Feng , que agradeceu ao garoto por tê-lo capturado. O proprietário disse a Imatsu que o furão seria alimentado para sua pythonaconda, para grande consternação de Imatsu. Ele perguntou a ao senhor, se ele poderia comprá-lo por cinco ryous, mas o velhore negou o pedido porque eles não tinham dinheiro para alimentá-lo e que Imatsu precisava perceber que animais maiores consumiam os menores do que eles. Naquela noite, Imatsu invadiu a loja de animais para tentar resgatar o furão. Ele abriu sua gaiola e parecia que os dois iriam escapar facilmente. No entanto, a pythonaconda saiu da gaiola e se enrolou em Imatsu, quando a cobra estava prestes a sufocá-lo, com grande dificuldade chegou e desembrulhou a serpente, colocando-a de volta na gaiola, enquanto girava e tropeçava em algumas caixas, desnorteado com a falta de ar momentânea. Lembrou-se de quando seu irmão mais novo disse que ele tinha um talento especial para se envolver em situações estúpidas, se recusou a deixar a loja de animais sem o furão, então decidiu ficar com ele e garantiria o dinheiro para cuida-lo. Isirus ao ser presenteado com o furão, feliz ficou e a quem chamou de Bupa, dizendo que teve a ideia do nome, enquanto a pythonaconda estrangulava Imatsu, recordando a história que seu irmão mais velho havia lhe contando.

Na noite seguinte, Imatsu compareceu à uma luta clandestina, de Zato com seu irmão, Shindy e Tolz. Inicialmente, o jovem desanimado testemunhou a partida, vendo seu lutador favorito ser derrotado e empurrado sem resistência. No entanto, quando Zato repentinamente mudou a maré e derrotou seus oponentes sozinho, Imatsu ficou radiante, dizendo em voz alta dizendo para seu ídolo não desistir. No entanto, a dupla no ringue em volta de pessoas, ouviu a conversa, enfurecidos com o conteúdo, indo em direção a Imatsu, que brevemente tentou acalma-los dizendo que "certamente havia outros fatores", mas ele escapou, fazendo com que os mafiosos os perseguissem. Eventualmente escapou para um beco, mas logo Shindy e dois outros campangas o encontrou. Durante uma briga feroz seguinte, Shindy quase superou as defesas de Imatsu, antes de ser interrompido por Zato. O seu ídolo veio para ajuda-lo, efetivamente travando a batalha. No entanto, Tolz entrou no beco e encerrou o duelo. Depois de uma curta conversa entre os criminosos e Zato, tendo testemunhado sua habilidade e bravura, ofereceu a Imatsu um emprego em sua jornal. O jovem perguntou entusiasticamente ao seu irmão mais novo, se ele deveria aceitar a oferta e, após alguma insegurança inicial, ele concordou. Isirus sugeriu comemorar o fato de seu irm]ao não ser mais criminoso, o que levou Imatsu a lembrar a seu irmão que eles deveriam economizar dinheiro, mas esta atitude teve um motivo.

Imatsu se apaixonou por uma garota do clã Hyuuga, desde o primeiro momento em que a viu nas proximidades. Ele imediatamente fez amizade com ela e mostrou alguns truques com moedas, que havia aprendido come em seu tempo de arruaceiro. Ele ficou emocionado quando ela o ajudou a cuidar e descobrir sobre as habilidades ninjas de seu irmão mais novo, incentivando-o a seguir na academia ninja. Um dia, chega uma dívida de trinta mil ryous, fez com que Imatsu aceitasse a oferta de Shindy, para fazer um trabalho braçal para a Tríade. Ele foi sequestrado junto com outros quatro membros da tríade e levado ao líder de uma gangue rival, para serem executados, antes que isso pudesse acontecer, ele foi resgatado pela garota, junto de seus três irmãos do clã. Grato por seu resgate, Imatsu decidiu em propor um namoro e levou-a para um encontro, embora o hyuuga não compartilhasse de seus sentimentos românticos. Percebendo estes sentimentos reprimidos, Imatsu desencana deste relacionamento, aproveita o jantar a dois e no final apenas se despedindo da garota.

Na manhã seguinte, Bupa havia falecido, ocasionando em uma choradeira, por parte de seu irmão mais novo, apesar de triste com o ocorrido, explica a Isirus, que "é o ciclo da vida e que o velho furão já estava em seus últimos dias de vida e que deve ter ficado feliz estes últimas dias", estas palavras foram o suficiente para amenizar as lagrimas do garotinho. Ambos enterraram-no no fundo do quintal, o lutou que durou semanas por parte de seu irmão mais novo, para Imatsu foi questão de horas, um sentimento que já havia enfrentado duas vezes, como se seu coração estivesse calejado diante destas ocasiões. Com emprego fixo e tendo condições para sustentar a si e até os estudos de seu irmão mais novo, Imatsu tornou-se um homem, teve que assumir responsabilidade de adulto antes de sua juventude, encarou dois lutos de seus pais e se envolveu em atrocidades do submundo, para garantir a sua e principalmente a sobrevivência de seu irmão. Uma inspiração, um ídolo para Isirus, motivação que o mantém cada vez mais centrado em seu caminho ninja, podendo contribuir com Imatsu.

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