57 DG - Início
Filho de um descendente de Samurais; se esforça ao máximo para dominar o Kenjutsu, o Taijutsu, o Bukijutsu e qualquer arte ou conhecimento existente. Apesar disso é relativamente focado, desenvolvendo primeiro o que é mais útil, e mais fácil de desenvolver no primeiro momento. Seu pai se chama Lee Tatsuya e sua mãe Lee Aia. Uma mãe sempre amorosa, cívil e inábil até mesmo no Taijutsu. Ela o inspirou muito, como uma amante das artes, até mesmo em uma região onde as mulheres civis são geralmente apenas donas de casa.
Seu pai não tinha muito para te dar, devido a derrocada dos Samurais a muito tempo, tudo que restou foi seu conhecimento, e por isso acredita que seu filho tem que se esforçar ao máximo para recuperar a glória de sua família. O ensina severamente desde cedo, tudo que foi passado pela sua família sobre Artes Marciais. Até forçou seu filho a combate-lo de mãos nuas, enquanto ele empunhava uma Katana. Isso resultou na cicatriz de Sai em sua bochecha direita. A esposa de Tatsuya jamais o perdoou por causa disso, mas surpreendentemente, seu filho não parou de sorrir nem mesmo após ter sua bochecha cortada, estava absolutamente calmo e focado; era tudo um plano, ser cortado, desestabilizar emocionalmente seu pai e explorar a brecha, derrotando-o pela primeira vez. Nesse momento Tatsuya percebeu o monstro que criou, seu filho, o prodígio da família, a única pessoa que ele acreditava ser capaz de recuperar a honra dos samurais, mesmo como Shinobi: Sai.
Para Sai o combate de seu pai foi uma prova de sua incompetência. Mesmo após anos de treinos exaustivos de seu pai, desde que se lembra por gente, teve que usar tal recurso para vencer: abalar emocionalmente seu pai. Agora ele entendia por que os Samurais estavam extintos, seus códigos de honra os impediam de usar esses recursos. Apenas utilizando tudo possível ao seu favor era a maneira de se tornar o melhor. Se fosse pra restaurar a fama das espadas e dos Samurais, ele faria à sua maneira, mantendo a ética, mas sendo um pouco mais esperto para alcançar seus objetivos. E claro, por fim, superando sua inabilidade em Genjutsu e Ninjutsu, por que ele amava essas técnicas, e se fosse enfrentar inimigos poderosos nesses domínios, sua inabilidade poderia ser fatal. Mas, talvez apenas com seu intelecto ele ja poderia superar as ilusões, e os Ninjutsus... Ele teria que pensar depois em como lidar com eles, talvez sendo mais rápido que os selos de mão de seus adversários. "Haha, isso é impossível, uma espada mais rápida que selos de mão? Mas por ser impossível que quero tentar, e também: terei o trunfo que meu pai me passou através de muito esforço e sofrimento, os 8 portões." - Sai.


Tornando-se Genin
Sai não frequentou a academia ninja a princípio, sabia ser impossível se tornar Genin por métodos normais. Para isso ele estudou durante toda sua infância com seu pai, seu único amigo (além do seu pai) era o estudo dedicado.
Quando já não havia mais nada para aprender com seu pai, Sai foi se inscrever no exame da academia para se tornar um Genin. Se inscreveu na modalidade daqueles que foram educados em casa, pelos seus clãs. Após se inscrever "Sai Lee" escutou examinadores comentarem sobre não conhecerem o clã "Será que um clã pequeno vai ser capaz de treinar adequadamente alguém para se tornar um ninja?", "Só poderemos saber no exame, as vezes ele é talentoso em Ninjutsu". Ao ouvir a palavra Ninjutsu ficou preocupado, sua velha insegurança o assustou novamente, mas não poderia ser tão difícil assim, ele pensava. Ao ler a ata do teste ele ficou com medo, deveria, daqui 3 meses, executar o jutsu básico Bunshin no Jutsu. Seus pais tinham te falando que ele não seria capaz de treinar Ninjutsus, que era de família, por isso nem tentou. "3 meses, não é possível que eu não seja capaz de realizar um mísero jutsu de transformação." - Sai.
Ele sabia que a Academia estava em período de aulas então, no dia seguinte, utilizou o Jutsu Ki Nobori no Shugyō para escalar a parede e assistir as aulas. Todo dia ele fazia a mesma coisa, subia nas paredes da academia e assistia as aulas pela janela, ou se esgueirava em uma árvore que estivesse perto para ver. Sempre se preocupando e tomando cuidado pra que ninguém o visse, temia estar fazendo algo errado. As vezes ele reparava que os alunos não estavam ali, mesmo tendo entrado, então supunha que eles estivesse fazendo algum outro treinamento, como Taijutsu. Nesses dias ele continuava em cima de uma árvore próxima, com vista da sala de aula, caso os alunos voltassem. Nesse meio tempo ele treinava, como todo dia, o Jutsu de Transformação. Ele infundia o chakra em suas mãos e repetia os selos Tigre → Javali → Boi → Cão (ele tinha visto uma menina fazer para executar o jutsu) mas por algum motivo isso não funcionava. Assistia atenciosamente cada aula, ouvia as explicações, fazia de tudo, mas não conseguia entender o Ninjutsu. Talvez todos estivessem certos, talvez jamais se tornaria um Ninja, ou talvez talento natural fosse tudo neste mundo.
Depois de um tempo acompanhando as aulas ele ja havia decorado os horários que os alunos não apareciam em sala de aula. Faltando 15 dias para o exame ele não aguentava mais, queria pelo menos assistir uma aula de Taijutsu, talvez assim provasse seu valor. Ele se infiltrou entre os alunos. Ao perceberem ele os outros alunos perguntaram quem ele era, e por quê estava ali. Ele fingiu ser um aluno que estava doente durante o resto do ano, e por isso teve que estudar em casa. As outras crianças acreditaram, mas achavam impossível que ele se tornasse um Genin. Como aprender tudo necessário em 15 dias de aula? Era impossível. Seguiram todos para a sala de prática de combate.
Era uma sala grande, espaçosa, e com uma piscina gigante, que nem era possível ver o fundo. O professor chamou todos, e percebeu instantaneamente Sai, ele sabia quem ele era, o menino que assistia aula todos os dias na parede do lado de fora ou em alguma árvore, acreditando não ser notado. Realmente, nenhum dos estudantes notava, mas ele como Chunnin  tinha capacidades perceptivas muito superiores, poderia ser um ninja inimigo la fora, ele sempre deveria estar atento. Ele ficava impressionado como ele era dedicado em todas as aulas, só não entendia por que ele repetia os selos Tigre → Javali → Boi → Cão todo dia, sem fazer nenhum Jutsu. Estava tentando criar um? Talvez ele fosse muito arrogante e superestimava suas habilidades, pelo menos suas habilidades de cobertura ele com certeza superestimava.
O professor chamou: "Sai, e Ren para o meio da piscina". Isso deixou Sai nervoso, percebeu que tinha sido facilmente descoberto, mas como os outros alunos não acharam nada de mais, eles não tinham percebido sua mentira. Deveria ser o habitual, o professor não deveria querer envergonha-lo em frente a todos. '"Obrigado" - Sai pensou. Foi naturalmente para o meio da piscina, "Pelo menos andar na água ele domina, mas ainda tenho que ver em combate, a maioria dos alunos ainda perde a concentração no meio da luta e acaba caindo na água" - pensou o Sensei.
 O Sensei sinalizou e a luta começou. Sai esperou ser atacado pelo outro estudante, seu pai ensinou a ser cauteloso e não subestimar os outros. Ren atacou e em alguns segundos Sai o finalizou o derrubando na água. A maioria dos estudantes não conseguiu nem ver o movimento direito e o Sensei ficou impressionado com o Taijutsu e o Suimen Hokō no Gyō do garoto (que nem sequer vacilou por um momento).
"Takashi, pro meio da piscina" - chamou o Sensei. Houve uma comoção entre os estudantes, ele era o melhor em Taijutsu da turma. Takashi pensou que seria mole, o adversário era apenas um pouco rápido, mas o Sensei sabia que não era assim. Sai tinha apenas demonstrado pouco do seu Taijutsu pois não precisava de mais do que o utilizado para derrotar o oponente, ele era econômico, diferente de muitos outros alunos de sua idade ele não tentava exagerar seus movimentos em combate para aparecer. Antes do combate começar Takashi disse: "Você vai perder, apenas velocidade não vai funcionar contra mim". Sai se irritou, odiava esse tipo que adorava se mostrar e acreditava ter talento maior que os outros "Talento humpf, isso não significa nada. Você acha que velocidade não é nada? Vou te mostrar velocidade então." pensou, ele obviamente jamais daria ao seu adversário a gratificação de saber que tinha conseguido o irritar. Quando o combate começou, nenhum estudante viu, eles só viram Sai em pé na água e o Sensei mergulhando. Sai tinha utilizado toda sua velocidade dando um soco na boca do estômago de Takeshi, afundando-o dezenas de metros na água e fazendo-o perder o ar. O Sensei trouxe Takeshi à superfície e encerrou a aula, deixando os outros alunos sem entender. "Sai, você me acompanha até a enfermaria" - disse o Sensei. Na enfermaria, após deixar Takeshi aos cuidados de uma ninja médica o Sensei perguntou a Sai "Por que você fez isso?". "Ele me irritou, me provocou, e ainda era arrogante, se achando superior a mim" - respondeu Sai. "Não faça isso na próxima" - disse o Sensei - "Ele poderia ter se afogado ou machucado seriamente". "Na próxima?" - Perguntou Sai. "Sim, venha estudar conosco até o dia do exame, não tem por que ficar dependurado do lado de fora pra assistir as aulas". Sai ficou irritado consigo mesmo por ter sido pego, mas ele era um Chunnin, era difícil ser diferente. "Além disso" - perguntou o Sensei - "Por que você fica repetindo os mesmos selos todo dia?", "Não consigo aprender o Bunshin no Jutsu, nenhum Ninjutsu na verdade, meus pais disseram que isso é de família, mas preciso dele para passar no exame da Academia". "Deixe isso comigo, Sai, com suas habilidades você deve se tornar um Genin, você é com certeza o melhor aluno esse ano. Pode ser incomum um ninja que não saiba Ninjutsu, mas se você não consegue aprender mesmo estudando tanto, não tem o que fazer. Suas habilidades em Taijutsu são mais que o suficientes para se tornar um Genin. Vou te recomendar para ser um Genin e explicar sua condição para os Examinadores." Sai nesse momento chorou, sabia que Ninjas não deveriam chorar, mas chorou. Limpou rapidamente suas lágrimas e se despediu do Sensei agradecendo. O Sensei jamais saberia o quanto ele era grato, Sai mostraria sua gratidão se tornando o melhor ninja da vila, agora ele carregava mais uma expectativa em suas costas. Sabia que seus pais confiavam nele, mas as críticas constantes de seu pai, com o objetivo de torná-lo melhor o tinham minado. Não sabia como receber um elogio, ele era tão crítico consigo mesmo e com os outros. Chorou principalmente de alívio, os outros estavam errados, ele era capaz, e ele se tornaria um Shinobi.
Ele percebeu que na pressa pra ir embora e não ser visto chorando mais, não tinha perguntado o nome do Sensei. Tudo bem, ele poderia perguntar depois; afinal, agora ele tinha feito um amigo.